Известный музыкант неожиданно умер в 2017 году, у него имелись проблемы со здоровьем, которые он тщательно скрывал от окружающих.
После этого начались конфликты, связанные с имуществом Олега Яковлева. Он владел квартирой на Рязанском проспекте и квартирой на Дербеневской набережной, где жил в последние годы с гражданской супругой. Ее он в завещание не вписал, а отписал свое имущество товарищу Роману Радову. Жена Яковлева не соглашается с таким поворотом событий, отметив, что певец находился с плохом состоянии, когда подписывал документ. Тем не менее, суд признал право владения квартирой в пользу Радова.
Адвокаты друга музыканта заявили, что ныне устанавливают, кто живет с вдовой артиста. Они считают, что с ней обитают ее родители и собираются вписать этих людей в исковое заявление, а далее станут требовать у суда выселения всех, так как имеет право пользоваться квартирой только Радов.