Все привыкли к нему, как к обаятельному недотепе, но в жизни он оказался совершенно другим. Что уж там говорить, у него трое детей от трех разных браков.
Причем, как признается сам Укупник, разрывал с женщинами отношения он сам. В свое время Укупник, будучи простым сварщиком по профессии, внезапно стал композитором, а после даже запел. Все благодаря незаменимой в его жизни Алле Пугачевой. Всех своих будущих жен он приводил на смотрины к Примадонне, которая стала для него бессменным авторитетом во всех сложных жизненных ситуациях.
В жизни, однако, Укупник совершенно отличается от своего шоу-бизнес образа, ведь является настоящим ловеласом. Свою нынешнюю жену он увел у лучшего друга. Также в новом выпуске откровенного ток-шоу «Секрет на миллион» он обещает рассказать о том, почему не женился на женщине, которая родила ему дочку Юнну, а также как ушел от первой жены, бросив ее с 3-летним сыном Григорием.
Уведенную у лучшего друга Наталью Укупник считает своей судьбой. Сейчас он живет с ней в браке и воспитывает дочь Соню. В присутствии Натальи, которая появилась в эфире программы, он часто рассказывал о том, насколько ему комфортно живется в статусе «подкаблучника».